ETANOLO

ETANOLO

Cinzia Guerriero

Cinzia Guerriero

Etanolo
Alcol etilico
Ethanol

C2H5OH

Nell'immagine è possibile osservare i legami covalenti e di idrogeno in e tra le molecole di etanolo e acqua 
http://www.cosmicnoise.it/o/files/original/733/etanolo_1.jpg

Densità (g/cm3): 0,789
Costante di dissociazione acida a 298 K: 1,26 × 10−16
Solubilità in acqua: completa
Temperatura di fusione: −114.3 °C (158,8 K)
Temperatura di ebollizione: 78.4 °C (351,5 K)
Tensione di vapore (Pa) a 292,75 K: 5730

Si presenta come un liquido incolore e dall’odore piacevole.
Può bruciare emettendo una fiamma azzurra non luminosa con produzione di anidride carbonica e acqua secondo la reazione:
C2H5OH + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O

I due più importanti metodi di sintesi industriali dell’etanolo consistono nella reazione dell’etene in presenza di vapore acqueo e nella fermentazione alcolica. Con il primo metodo si ottiene gran parte dell’etanolo usato nell’industria e la reazione è la seguente:
CH2=CH2(g) + H2O(g) ⇌ C2H5OH +  H2O
Questa reazione è esotermica ( ΔH = – 45 kJ/mol) e reversibile.
Tuttavia dalla reazione si ottiene solo il 5% di etanolo ad ogni passaggio attraverso il reattore. La resa viene aumentata al 95% sfruttando il principio di Le Chatelier ovvero allontanando etanolo dal reattore e tenendo conto della esotermicità della reazione abbassando la temperatura fino a 300°C.
Con il secondo, invece, si ha etanolo per usi alimentari.
In questo caso può essere ottenuto dalla decomposizione di composti organici tramite la fermentazione di melasse o amidi.
La melassa è un sottoprodotto della canna da zucchero: dopo che la canna è stata  pressata e sfibrata si ottiene un liquido che filtrato e decantato viene raffinato e cristallizzato;  il residuo contiene ancora un’alta percentuale di zuccheri non cristallizzabili che con successiva aggiunta di acqua passa alla fase di fermentazione.
La soluzione diluita viene messa  in grandi vasche di fermentazione a cui viene aggiunto il lievito. La temperatura è mantenuta a 330 K e la miscela viene lasciata riposare per un paio di giorni. L’enzima invertasi presente nel lievito, converte saccarosio in glucosio e fruttosio. Le zimasi convertono poi  il glucosio e il fruttosio in etanolo ed anidride carbonica che viene fatta fuoriuscire dal recipiente di reazione.
La prima reazione catalizzata dall’invertasi è:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucosio) + C6H12O6 (fruttosio)
La seconda reazione catalizzata dalle zimasi è:
C6H12O6 (glucosio o fruttosio) → 2 C2H5OH +  2 CO2
L’amido è un polisaccaride costituito da unità di glucosio legate tra loro . Può essere facilmente idrolizzato per via enzimatica o in presenza di acidi minerali, dando origine a glucosio che a sua volta può essere trasformato, per fermentazione, in etanolo.
La prima reazione che avviene ad opera delle diastasi è:
2 (C6H10O5)n + n H2O → n C12H22O11 (maltosio)
Nella seconda reazione catalizzata dalla maltasi il maltosio viene convertito in glucosio:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucosio)
La terza reazione catalizzata dalle zimasi è:
C6H12O6 → 2 C2H5OH +  2 CO2
 

L’etanolo è utilizzato nella fabbricazione di bevande alcoliche come ad esempio Vodka, ecc, come solvente nell’industria dei coloranti e delle vernici, nella produzione di acetaldeide e acido acetico, come combustibile, come fluido nei termometri e per preservare campioni biologici.

La fermentazione alcolica fu usata già in tempi antichissimi per produrre bevande: un esempio è la birra, che fu inventata, adoperando i Saccharomyces, dai Sumeri o dagli Egizi.

L'etanolo ha molteplici effetti sull'organismo umano, di natura:
-energetica, viene convertito in acetil CoA eludendo il ciclo di Krebs
-farmacologica, di ampio spettro: ha sia funzione diretta su recettori determinati, sia azione aspecifica, in particolar modo destabilizzando le membrane cellulari
tossica, a livello epatico, pancreatico e cerebrale, ma non solo (ad esempio delirium tremens)
-di dipendenza, sviluppando diversi disturbi psichici: demenza, psicosi, disturbi dell'umore, d'ansia, disfunzione sessuale, disturbi del sonno.

https://it.wikipedia.org/wiki/Etanolo
https://www.chimicamo.org/chimica-organica/etanolo-reazioni-e-metodi-di-sintesi.html
https://www.chimica-online.it/composti-organici/etanolo.htm