GLICOLE ETILENICO

GLICOLE ETILENICO

Gaia Brancati

Gaia Brancati

1,2-etandiolo
Glicole etilenico
Etilenglicole
Ethylene glycol

C2H6O2

HO-CH2-CH2-OH
Nella figura si può vedere la struttura molecolare del glicole etilenico. La presenza di -OH sta ad indicare la capacità di formare legami idrogeno 

http://www.cosmicnoise.it/o/files/original/10/740/glicole_etilenico_1.jpg

Stato Fisico: liquido
Colore: incolore
Odore: inodore
Solubilità in acqua: miscibile
pH: 5,0
Massa molare: 62.1 g/mol
Punto di fusione o di congelamento: -11,5°C
Punto di ebollizione iniziale: 197°C
Punto di infiammabilità: 111°C
Tensione di vapore Pa a 20°C: 6.5
Densità relativa: 1,11 g/mol
Viscosità: 21 mPa/s a 20°C

A temperatura ambiente si presenta come un liquido trasparente, di aspetto sciropposo e dal sapore dolciastro.
E’ miscibile in acqua in tutte le proporzioni e, in molte sostanze organiche come metanolo, fenolo e acetone, grazie alla possibilità di instaurare con essi legami idrogeno.

Il glicole etilenico viene prodotto industrialmente a partire da ossido di etilene (a sua volta ottenuto dall'ossidazione parziale dell'etilene), tramite l'addizione di una molecola di acqua.
La reazione di idratazione può essere catalizzata sia da acidi che da basi e, ad alte temperature, avviene anche in condizioni di pH neutro. In ambiente acido o neutro si ottengono le rese maggiori di glicole etilenico, attorno al 95%.

Il glicole etilenico è, a livello mondiale, uno dei prodotti chimici organici prodotti in maggiori quantità. Il glicole etilenico trova impiego in vari campi dell’industria (dal tessile alle materie plastiche) principalmente come solvente. Viene utilizzato come solvente nell’industria delle vernici e della plastica, nel liquido per freni idraulici, nell’inchiostro per le penne a sfera e come componente dei lucidi per scarpe. È impiegato anche come materiale di partenza per la sintesi di resine e di fibre a base di poliesteri, tra cui il polietilentereftalato o PET, usato per la produzione di bottiglie trasparenti per uso alimentare. E’ usato anche come liquido anticongelante nelle automobili, come anticorrosivo e come componente di fluidi per sistemi di trasmissione idraulica.

Il glicole etilenico fu preparato per la prima volta nel 1859 dal chimico francese Charles Wurtz facendo reagire 1,2-dibromoetano e acetato d'argento, dai quali si ottenne un intermedio che venne successivamente sottoposto a idrolisi. Prodotto in piccole quantità durante la prima guerra mondiale e impiegato come liquido di raffreddamento e per la produzione di esplosivi, viene prodotto su larga scala a partire dal 1937, quando il suo precursore, l'ossido di etilene, diventò disponibile a prezzi convenienti.
Un primo effetto della sua introduzione fu lo snellimento dei radiatori dei motori degli aerei, in cui fu usato al posto dell'acqua ad alta pressione come liquido di raffreddamento; ciò consentì di ridurne l'ingombro e di modificare sensibilmente il profilo degli aeromobili. La motivazione è che il glicole etilenico ha una temperatura di ebollizione maggiore di 100 °C; ciò permette di alzare la temperatura del liquido refrigerante in ingresso al radiatore aumentando la sua efficienza (quantità di calore scambiato a parità di superficie).

Il glicole etilenico è nocivo per ingestione e può provocare danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta. I primi sintomi di intossicazione sono simili a quelli di un'ubriacatura da etanolo: confusione, difficoltà di parola, cattiva coordinazione dei movimenti. Col tempo l'organismo metabolizza il glicole etilenico in acido ossalico e ciò può provocare un blocco renale. Una dose di circa 30 ml può essere letale. I soggetti intossicati con glicole vengono trattati con etanolo che compete con l'enzima che trasforma il glicole in acido ossalico evitando la formazione di questa sostanza tossica. Casi di adulterazioni di prodotti con l'uso più o meno massiccio di glicole etilenico si sono più volte ripetute nella cronaca (vino, dentifrici).

Il glicole etilenico congela alla temperatura di circa – 12°C ma, quando viene miscelato con l’acqua, la soluzione non cristallizza rapidamente e quindi la temperatura di solidificazione si abbassa. In particolare, una miscela costituita dal 60% di glicole etilenico e dal 40% di acqua, cristallizza alla temperatura di circa – 45°C.

http://www.andreagallo.it/images/schedepdf/MSDS/GLICOLE_ETILENICO_820555_sds.pdf

https://www.chimica-online.it/composti-organici/glicole-etilenico.htm

https://it.wikipedia.org/wiki/Glicole_etilenico

https://www.chimicamo.org/chimica-organica/glicole-etilenico.html