ASPIRINA

ASPIRINA

Clarissa Bon

Clarissa Bon

IUPAC: Acido2-(acetilossi)benzoico
Tradizionale: Acido Acetilsalicilico
Nome commerciale: Aspirina
Denominazione inglese: Aspirin, Acetylsalicylic Acid

C9H8O4

Nei link sopra riportati si trovano delle immagini della formula di struttura dell'Acido Acetilsalicilico.

Densità: 1,35 g/cm3
Massa molare:180,158 g/mol
Temperatura di fusione: 136°C (409 K)
Temperatura di ebollizione: 140°C (413 K)
Solubilità in acqua: 3,0 g/l a 293K
Costante di dissociazione acida: 3,2 x 10^-4

L'acido acetilsalicilico puro, a temperatura ambiente, appare come un solido dai cristalli incolori. L'acido salicilico si può ricavare dalla cortecccia del salice bianco, specie diffusa in tutt'Europa centromeridionale.
Ai tempi d'oggi però questo composto viene sintetizzato per lo più industrialmente.

Per produrre acido Acetilsalicilico occorrono i seguenti reagenti:
-Acido salicilico 2g
-Anidride acetica 6ml
-Etanolo
Gli strumenti necessari sono:
-pallone
-condensatore a bolle
-imbuto di Buchner
-beuta a codata
Procedimento:
1. Si prepara un bagnomaria a 80°C.
2. In un pallone asciutto da 100ml si versano 2g di acido salicilico, 6ml di anidride acetica e 5 gocce di acido fosforico 85%. Si immerge il pallone per qualche secondo nel bagnomaria e si agita leggermente affinchè l'acido salicilico si sciolga.
3. Si monta il condensatore a bolle e si scalda a bagnomaria a 70°C-80°C per 15 min.
4. Si smonta il ricadere, si aggiunge goccia a goccia 1 ml di H2O alla miscela di reazione calda per idrolizzare l'eccesso di anidride acetica. Si allontana il pallone dal bagnomaria, lo si raffredda leggermente e si aggiungono in un'unica soluzione 50 ml di H2O. La soluzione diventa immediatamente lattiginosa.
5. Si raffredda il pallone in un bagno di acqua e ghiaccio. Si aiuta la precipitazione grattando le pareti del pallone con una bacchetta di vetro. L'aspirina precipita formando cristalli bianchi.
6. Si filtra soto vuoto con un imbuto di Buchner e beuta codata, il prodotto che contiene ancora tracce di acido salicilico. Si lava il precipitato con 2 ml di acqua fredda per due volte e lo si asciuga il più posibile.
7. Si pone l'aspirina grezza in un pallone tarato
8. La cristallizzazione avviene con una soluzione acqua-etanolo (4:1)

L'aspirina è un farmaco antinfiammatorio non steroideo. Il composto è un analgesico per i dolori lievi, antipiretico (cioè riduce la febbre) e antinfiammatorio. Inoltre ha effetto fluidificante sul sangue, quindi utilizzato a piccole dosi e a lungo termine rende meno probabili gli attacchi cardiaci. Uno studio della Oxford University del 2010 ha dimostrato come l'assunzione, in piccole dosi per un periodo dai 4 agli 8 anni ,di acido scetilsalicilico riduca sostanzialmente il tasso di morte di almeno un quinto per comuni forme di cancro (-40% cancro all'intestino, -30% cancro ai polmoni,- 10% cancro alla prostata, - 60% cancro all'esofago)

Si ha testimonianza, grazie a Erodoto dell'esistenza di un "popolo più resistente alle malattie" : tale popolo usava mangiare le foglie del salice. Ippocrate (V sec. a.C.), padre della medicina, descrisse una "polvere amara", estratta dalla corteccia del salice, che era utile per alleviare il dolore e abbassare la febbre.
Passando invece all'età moderna, Edward Stone nel 1757 scoprì gli effetti benefici della corteccia di salice, e sei anni dopo scrisse una lettera alla Royal Society, con la quale giustificava in modo razionale l'utilizzo di tale sostanza contro le febbri. La salicina fu isolata in cristalli nel 1828 da A. Buchner, poi dal francese Henri Leroux. Fu un chimico calabrese, Raffaele Piria, a dare l'attuale nome al composto.
La scoperta dell'acido salicilico in natura è del chimico francese Charles Frederic Gerhardt, egli lo sintetizzò nel 1853. Il primato per la sintesi industriale è invece ancora combattuto tra Felix Hoffmann e Arthur Eichengrun. La reazione originariamente prevedeva l'impiego di salicilato di sodio di origine vegetale, e cloruro di acetile sintetico. Nel 1859 invece Von Gilm lo sintetizzò usando acido salicilico e cloruro acetile, ottenendo lo stesso risultato. Nel 1860 Hermann Kolbe e i suoi studenti, all'università di Marburgo, riuscirono a sintetizzare l'acido salicilico e a immetterlo sul mercato nel 1874 ad un prezzo dieci volte inferiore all'acido estratto dalla salicina
Il meccanismo d'azione dell'aspirina fu conosciuto nel dettaglio però solo nel 1970.

Il nome "aspirin", che indica la produzione industriale di acido salicilico fu brevettato dalla Bayer nel 1899, è composto dal prefisso "a" che indica il gruppo acetile, "pir" che indica il fiore Spiraea ulmaria, da cui si ricava l'acido salicilico e dal suffisso "in", che all'epoca era di uso per i medicinali.
Una leggenda diffusa a Napoli narra che il nome "aspirina" derivi "Aspreno" uno dei santi protettori della città , infatti prima dell'uso della tradizionale compressa, chi era afflitto da mal di testa si recava nella chiesa del Santo, in Piazza della Borsa ed era usanza inserire il cranio in una piccola teca dove erano conservate le reliquie di S. Aspreno. Si dice quindi che quando un amministrator delegato della Bayer visitò la città partenopea, udendo questa storia suggerì in Germania il nome "aspirina".

https://www.chimicamo.org/chimica-organica/acido-acetilsalicilico-aspirina.html
https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_acetilsalicilico
https://www.chimica-online.it/laboratorio/sintesi-aspirina.htm