IPRITE

IPRITE

Sebastiano Giulio Rinaldi

Sebastiano Giulio Rinaldi

Iprite
Gas mostarda (Mustard gas in inglese)
Solfuro di 2,2'-diclorodietile (Nomenclatura IUPAC

C4H8Cl2S

Massa molecolare (u): 159 g/mol
Aspetto: Incolore se puro. Varia normalmente da giallo chiaro a colore marrone scuro. Tipico odore di aglio o senape.
Densità (g/cm3, in c.s.): 1.27 g/ml, liquido
Solubilità in acqua: Non solubile
Temperatura di fusione: 14.4 °C (287.55 K)
Temperatura di ebollizione: 217 °C (490.15 K)

L'iprite non si trova in natura.

La preparazione industriale prevede l'iniziale sintesi della cloridrina del glicole etilenico (ClCH2CH2OH) ottenuta per reazione dall'etilene con acido ipocloroso. Trattata con solfuro di sodio (Na2S) porta alla fermentazione del tiodiglicol S(CH2CH2OH)2 dal quale, infine, si ottiene l'iprite per clorurazione.

Le sue caratteristiche principali (azione per contatto e lunga persistenza ambientale) e le lesioni che procura (a insorgenza lenta e inabilitanti per lungo periodo) lo resero subito un'arma innovativa in una guerra che cercava nella tecnologia un aiuto per sfuggire all'immobilità della trincea: la diffusione avveniva essenzialmente tramite proiettili d'artiglieria, di rado tramite bombe d'aereo; a causa della sua scarsa attività e della lentezza dell'idrolisi alla quale è soggetto (e che lo inattiva), il gas può persistere nel terreno per parecchi giorni o settimane: per questo motivo l'iprite trovò specialmente impiego in fase di attacco, per annullare l'azione dell'artiglieria avversaria e bloccare l'arrivo dei rinforzi sulle prime linee.L'iprite è liposolubile e penetra in profondità nello spessore della cute; dopo che gli strati superiori, ancora sani, sono andati incontro al fisiologico ricambio, si presentano allora sulla superficie cutanea le cellule colpite e non proliferanti, cosicché si aprono devastanti piaghe. Concentrazioni di 0,15 mg d'iprite per litro d'aria risultano letali in circa dieci minuti; concentrazioni minori producono le sopracitate gravi lesioni, dolorose e di difficile guarigione. L'azione è lenta (da quattro a otto ore) e insidiosa, poiché non si avverte dolore al contatto. È estremamente penetrante e agisce sulla pelle anche infiltrandosi attraverso gli abiti, il cuoio, la gomma, e diversi tessuti anche se impermeabili all'acqua. L'esposizione a dosi molto elevate comporta danni gravissimi all'apparato respiratorio e all'apparato ematopoietico. Sono descritte anche forme di cecità da cheratite. La morte può sopraggiungere in tal caso in una settimana circa, a causa di una depressione della risposta immunitaria per leucopenia, e secondariamente per le lesioni cutanee, che aprono la porta a infezioni diffuse. Questa classe di molecole induce danni al DNA, per la sua tendenza a legarsi a esso, e tutte le patologie derivanti come induzione di tumori e genotossicità. L'unica terapia è quella sintomatica in camera sterile, al fine d'evitare le infezioni che risulterebbero altrimenti letali; gli scampati presentano per tutta la vita estese cicatrici deturpanti. Scarsa utilità mostra la terapia convenzionale contro le grandi ustioni, a base di medicazioni sterili (non con sostanze oleose o con unguenti); solamente nelle lesioni oculari la vaselina sterile è idonea a evitare le sinechie dopo blefarospasmo reattivo. Per distruggere l'iprite sul terreno o sugli oggetti si ricorre al cloruro di calce. Per la sua eliminazione dalla pelle sono stati usati diversi rimedi. Utili in emergenza ripetuti lavaggi con solventi poco polari alcool, etere, acetone, essenza di trementina, tenendo conto che anch'essi sono irritanti per la cute, ma l'effetto lavante ha la meglio. Usato il lavaggio con ossidanti per la distruzione della molecola, permanganato di potassio, ipocloriti (varechina inclusa). Ugualmente queste molecole, specialmente l'ipoclorito, sono irritanti. I danni cutanei possono essere ridotti per rapida applicazione di iodopovidone (o PVPI, complesso idrosolubile di iodio e polivinilpirrolidone) in una base di glicofurolo (Poli(ossi-1,2-etandiile), α-(tetraidro-2-furanil)metil-ω-idrossi-), ma dal momento che l'esposizione all'iprite inizialmente non ha sintomi, di solito non è riconosciuta fino a irritazione cutanea avvenuta. Le proprietà vescicanti possono anche essere neutralizzate da una soluzione di decontaminazione "DS2" (2% di NaOH, il 70% dietilentriammina, Il 28% di glicole etilenico monometiletere). La tossicità dei composti usati viene compensata dall'azione salva vita.

L'iprite fu utilizzata per la prima volta durante la prima guerra mondiale nel settore belga di Ypres, da cui il nome, il 12 luglio 1917 per iniziativa di Erich von Falkenhayn e Alberto di Württemberg dell'esercito tedesco; già l'anno precedente i francesi ne avevano preso in considerazione l'impiego scartandolo però per difficoltà tecniche: la produzione su scala industriale ebbe inizio in Francia solo nel giugno 1918 e in Gran Bretagna nel settembre dello stesso anno.Nel 1919 venne impiegata dall'Inghilterra contro i ribelli dell'Hadramaut e nel 1922, in grandi quantità, dalla Spagna per contrastare la ribellione del Rif spagnolo. Dal dicembre 1935 al maggio 1936, durante la guerra d'Etiopia, le forze italiane impiegarono l'iprite contro gli etiopi principalmente tramite bombe tipo C.500.T, dal peso di 280 chilogrammi, sganciate dagli aerei: circa mille bombe, ciascuna delle quali contenenti circa 220 chilogrammi di iprite, furono impiegate sul fronte settentrionale contro i concentramenti di truppe, i reparti in ritirata e lungo le vie di comunicazione, mentre sul fronte della Somalia furono sganciate 95 bombe C.500.T e 186 bombe più piccole, da 21 chilogrammi. Circa l'efficacia i rapporti sono discordanti e mancano studi dettagliati in merito: in generale, per quanto gli etiopi attribuirono la disfatta delle loro armate principalmente all'uso degli aggressivi chimici, il ruolo dell'iprite e delle altre armi chimiche impiegate (arsina e fosgene) fu importante in alcune azioni ma di per sé non decisivo nel complesso del conflitto, dove pesò maggiormente la superiorità tecnologica italiana. Nella seconda guerra mondiale l'iprite non fu utilizzata sui campi di battaglia, sebbene gli eserciti di entrambi gli schieramenti possedessero abbondanti scorte di ordigni come elemento di dissuasione. Nel dicembre del 1943, nel corso del bombardamento di Bari da parte della Luftwaffe, fu colpito e distrutto il cargo classe Liberty John Harvey che trasportava munizioni all'iprite, la cui esplosione provocò grossi danni e pesanti conseguenze. Assieme alla tossina botulinica e al tallio, l'iprite (per la sua capacità di danneggiare il sistema immunitario) fu probabilmente usato nel Cile di Pinochet per assassinare l'ex Presidente Eduardo Frei Montalva nel 1982.

Nonostante il gas mostarda sia stato storicamente usato come arma, possiede delle caratteristiche antitumorali, anche se di limitata efficacia.

https://it.wikipedia.org/wiki/Iprite
https://www.chimica-online.it/composti-organici/iprite.htm
https://www.focus.it/scienza/salute/gas-mostarda-da-arma-di-guerra-ad-anti-cancro