ACIDO CITRICO
Dublin Core
Title
ACIDO CITRICO
Creator
Maria Letizia Ziberna
Contributor
Maria Letizia Ziberna
Chimica Item Type Metadata
Denominazione
Acido citrico (nomenclatura tradizionale)
Acido 3-carbossi-3-idrossi-1,5-pentandioico (nomenclatura IUPAC)
Acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico (nomenclatura IUPAC)
Citric Acid (denominazione inglese)
Acido 3-carbossi-3-idrossi-1,5-pentandioico (nomenclatura IUPAC)
Acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico (nomenclatura IUPAC)
Citric Acid (denominazione inglese)
Formula chimica
C6H8O7
Formula di struttura
L'acido citrico è un idrossiacido tricarbossilico che presenta la struttura rappresentata nella seguente immagine.
http://www.cosmicnoise.it/o/admin/files/show/2734
http://www.cosmicnoise.it/o/admin/files/show/2734
Proprietà fisico/chimiche
E' un acido carbossilico triprotico.
Aspetto: solido incolore
Massa molare: 192,124 g/mol
Densità: 1,7 g/cm3
Costante di dissociazione acida: 3,1; 4,8; 6,4 (ha tre dissociazioni acide poiché è tricarbossilico)
E' molto solubile in acqua (750 g/l a 293 K) ed etanolo, poco in etere etilico.
Temperatura di fusione: 153 °C
Temperatura di ebollizione: 310 °C
Aspetto: solido incolore
Massa molare: 192,124 g/mol
Densità: 1,7 g/cm3
Costante di dissociazione acida: 3,1; 4,8; 6,4 (ha tre dissociazioni acide poiché è tricarbossilico)
E' molto solubile in acqua (750 g/l a 293 K) ed etanolo, poco in etere etilico.
Temperatura di fusione: 153 °C
Temperatura di ebollizione: 310 °C
Stato naturale e diffusione
Può esistere in forma anidra (senza acqua), o monoidrato. La forma anidra cristallizza dall'acqua calda, mentre il monoidrato si forma quando l'acido citrico viene cristallizzato dall'acqua fredda. Il monoidrato può essere convertito in forma anidra a circa 78 °C. Allo stato anidro l'acido citrico è in forma di cristalli rombici, molto solubili in acqua. L'acido citrico è una sostanza solida, incolore. A temperatura ambiente si presenta come una polvere bianca cristallina, è innocuo e si trova comunemente negli alimenti, soprattutto negli agrumi.
Processo produttivo
Nel 1784 si isolò per la prima volta l'acido citrico dal succo di limone per cristallizzazione attraverso un complesso processo con soluzione di ammoniaca, cloruro di calcio e acido solforico. La produzione dell’acido citrico a livello industriale avviene attraverso fermentazioni utilizzando funghi (come l'Aspergillus niger) o lieviti in bioreattori ad ambiente a basso pH (acidulato) e bassa concentrazione di ferro. Il processo è concettualmente molto semplice e consiste nell’aggiungere zuccheri ed altri nutrienti al microrganismo, raccogliendo poi l’acido citrico prodotto. E' un metodo naturale, che permette di ottenere grosse quantità di questa sostanza semplicemente ottimizzando quei processi che già esistono in natura e quindi senza dover ricorrere a meccanismi di sintesi artificiale.
• L’Aspergillus viene fatto crescere in appositi contenitori metallici chiamati “fermentatori” tenuti in condizioni sterili.
• Nel fermentatore le cellule di Aspergillus sono immerse in una soluzione acquosa contenente sostanze utili (zuccheri, amino acidi essenziali, ecc…) tenuta sempre in movimento con l’aiuto di pale meccaniche.
• Un sistema computerizzato rileva le variazioni di temperatura, acidità, quantità di nutrienti e di prodotti in soluzione e ne ripristina i valori ottimali.
• Collegato al fermentatore c’è un tubo di raccolta che permette di prelevare l’acido citrico che successivamente sarà purificato e separato da eventuali impurità.
In questo modo il ciclo di Krebs viene interrotto all'acido citrico che può essere estratto dalla cellula e purificato. In biochimica, costituisce un elemento intermedio nel cosiddetto ciclo dell'acido citrico, che avviene nel metabolismo cellulare di tutti gli organismi aerobici.
• L’Aspergillus viene fatto crescere in appositi contenitori metallici chiamati “fermentatori” tenuti in condizioni sterili.
• Nel fermentatore le cellule di Aspergillus sono immerse in una soluzione acquosa contenente sostanze utili (zuccheri, amino acidi essenziali, ecc…) tenuta sempre in movimento con l’aiuto di pale meccaniche.
• Un sistema computerizzato rileva le variazioni di temperatura, acidità, quantità di nutrienti e di prodotti in soluzione e ne ripristina i valori ottimali.
• Collegato al fermentatore c’è un tubo di raccolta che permette di prelevare l’acido citrico che successivamente sarà purificato e separato da eventuali impurità.
In questo modo il ciclo di Krebs viene interrotto all'acido citrico che può essere estratto dalla cellula e purificato. In biochimica, costituisce un elemento intermedio nel cosiddetto ciclo dell'acido citrico, che avviene nel metabolismo cellulare di tutti gli organismi aerobici.
Utilizzi, applicazioni
L’acido citrico è un acido organico che viene prodotto dagli organismi.
A livello industriale, l'acido citrico viene impiegato come additivo alimentare(E330) e come conservante (se viene aggiunto a prodotti alimentari, ha la proprietà di rallentarne i processi di fermentazione e quindi di poterli conservare più a lungo). Può essere presente anche all'interno di bevande gassate, vino, gelati e caramelle, come insaporitore o emulsionante. Nell'industria cosmetica può essere utilizzato per la regolazione del ph di cosmetici e detergenti. Viene inoltre utilizzato per la pulizia dei macchinari industriali. E' anche utilizzato nelle pulizie di casa come anticalcare e per il bucato. In farmacia troviamo derivati dell’acido citrico in prodotti antiacido o lassativi (come il citrato di magnesio, conosciuto semplicemente col nome di “magnesia” ). Gli utilizzi dell'acido citrico si avvicinano molti a quelli dell'aceto anche se l'acido citrico sarebbe da preferire in quanto meno inquinante e privo di odori. Inoltre aiuta a ridurre i rifiuti e il rischio di allergie, risultando persino più efficace. L'acido citrico, viene adoperato nei laboratori di chimica per l'analisi dei concimi fosfatici e per la separazione dell'acido fosforico solubile. Ha un ruolo importante anche nella medicina, ad esempio nella trasfusione sanguigna: il sangue del donatore viene reso incoagulabile in vitro col citrato e poi iniettato nelle vene del paziente. In laboratorio si usa il citrato tutte le volte che si vogliono ottenere dei globuli rossi integri, isolati dal plasma, o che si vuole studiare il comportamento d'alcune loro proprietà, serve parimenti a isolare i leucociti e le piastrine.
L'acido citrico non va utilizzato puro sui tessuti e non deve essere impiegato per la pulizia di superfici quali legno, marmo e pietra, pavimenti in cotto, oltre che su tutti quei materiali per i quali è sconsigliato l'impiego di sostanze acide. Nonostante le credenze, bicarbonato e acido citrico si possono in alcuni casi utilizzare insieme per creare un utile effetto effervescente, ad esempio quando si tratta di dover liberare gli scarichi domestici. Di per sé è innocuo e non crea problemi se per errore tocchiamo a mani nude l'acido citrico in polvere ma è sempre meglio fare attenzione e indossare dei guanti quando maneggiamo l'acido citrico. L'acido citrico può creare problemi se viene ingerito o se entra a contatto con gli occhi, sia quando è in polvere sia quando si trova disciolto in acqua.
L'acido citrico si può trovare e acquistare facilmente in farmacia, in erboristeria e nei negozi di prodotti naturali, in alcuni supermercati, in alcuni negozi di prodotti sfusi, oltre che online. Bisogna conservarlo in un barattolo ben chiuso al riparo da fonti luminose e di calore, scegliendo un luogo fresco, asciutto e sicuro della propria casa. Va tenuto lontano dall'umidità perché tende ad assorbirla e ad indurirsi formando un blocco unico.
A livello industriale, l'acido citrico viene impiegato come additivo alimentare(E330) e come conservante (se viene aggiunto a prodotti alimentari, ha la proprietà di rallentarne i processi di fermentazione e quindi di poterli conservare più a lungo). Può essere presente anche all'interno di bevande gassate, vino, gelati e caramelle, come insaporitore o emulsionante. Nell'industria cosmetica può essere utilizzato per la regolazione del ph di cosmetici e detergenti. Viene inoltre utilizzato per la pulizia dei macchinari industriali. E' anche utilizzato nelle pulizie di casa come anticalcare e per il bucato. In farmacia troviamo derivati dell’acido citrico in prodotti antiacido o lassativi (come il citrato di magnesio, conosciuto semplicemente col nome di “magnesia” ). Gli utilizzi dell'acido citrico si avvicinano molti a quelli dell'aceto anche se l'acido citrico sarebbe da preferire in quanto meno inquinante e privo di odori. Inoltre aiuta a ridurre i rifiuti e il rischio di allergie, risultando persino più efficace. L'acido citrico, viene adoperato nei laboratori di chimica per l'analisi dei concimi fosfatici e per la separazione dell'acido fosforico solubile. Ha un ruolo importante anche nella medicina, ad esempio nella trasfusione sanguigna: il sangue del donatore viene reso incoagulabile in vitro col citrato e poi iniettato nelle vene del paziente. In laboratorio si usa il citrato tutte le volte che si vogliono ottenere dei globuli rossi integri, isolati dal plasma, o che si vuole studiare il comportamento d'alcune loro proprietà, serve parimenti a isolare i leucociti e le piastrine.
L'acido citrico non va utilizzato puro sui tessuti e non deve essere impiegato per la pulizia di superfici quali legno, marmo e pietra, pavimenti in cotto, oltre che su tutti quei materiali per i quali è sconsigliato l'impiego di sostanze acide. Nonostante le credenze, bicarbonato e acido citrico si possono in alcuni casi utilizzare insieme per creare un utile effetto effervescente, ad esempio quando si tratta di dover liberare gli scarichi domestici. Di per sé è innocuo e non crea problemi se per errore tocchiamo a mani nude l'acido citrico in polvere ma è sempre meglio fare attenzione e indossare dei guanti quando maneggiamo l'acido citrico. L'acido citrico può creare problemi se viene ingerito o se entra a contatto con gli occhi, sia quando è in polvere sia quando si trova disciolto in acqua.
L'acido citrico si può trovare e acquistare facilmente in farmacia, in erboristeria e nei negozi di prodotti naturali, in alcuni supermercati, in alcuni negozi di prodotti sfusi, oltre che online. Bisogna conservarlo in un barattolo ben chiuso al riparo da fonti luminose e di calore, scegliendo un luogo fresco, asciutto e sicuro della propria casa. Va tenuto lontano dall'umidità perché tende ad assorbirla e ad indurirsi formando un blocco unico.
Cenni storici
Nel 1881 Grimaux e Adam, sintetizzarono per la prima volta l'acido citrico dimostrandone la formula di costituzione. Scoprirono un suo sale (sale di calcio terziario) e la sua proprietà di essere più facilmente solubile nell'acqua fredda che nell'acqua bollente e per questo lo utilizzarono per la ricerca analitica dell'acido citrico, oltre che per la separazione dell'acido citrico dal succo dei limoni.
La creazione del processo biologico di fabbricazione dell'acido citrico dagli zuccheri si deve al tedesco H. Wehmer, che faceva fermentare il glucosio per mezzo di un fungo che egli battezzò Cytromyces. Il processo fu da lui brevettato nel 1893, applicato industrialmente in Alsazia, ma presto abbandonato per l'impossibilità di sostenere la concorrenza dell'acido citrico estratto dagli agrumi.
I limoni, nel ventennio 1910-30, hanno fornito l'85% della produzione mondiale di acido citrico; i bergamotti e le limette acide hanno concorso per minori quantità, inoltre i loro residui servono da mangime per capre e bestiame bovino. Alcuni fabbricanti estraggono da questi residui la pectina, che serve per la preparazione delle marmellate. La lavorazione industriale dei limoni, dei bergamotti e delle arance era fino al 1908 industria quasi esclusivamente italiana, mentre le limette acide si trovavano soltanto nelle isole della Dominica e Montserrat (Indie Occidentali Inglesi) e nella Guiana. Ora l'industria tende ad estendersi a tutti i paesi agrumari, rimanendo però il primato commerciale e tecnico all'Italia e alla California.
Nel 1913 lo Zahorski brevettò agli Stati Uniti un processo per cui l'acido citrico veniva fabbricato dal glucosio e dal levulosio per mezzo di colture di un fungo del gruppo dell'Aspergillus niger. Nel 1914 gli americani Currie e Thom riuscirono a selezionare ceppi di tale fungo particolarmente attivi e da questi studi prese le mosse il processo industriale.
Nel 1922, in Sicilia si riprese la preparazione dell'agrocotto (succo concentrato di agrumi per la preparazione dell'acido citrico), perché esente da dazio doganale negli Stati Uniti, mentre il dazio sul citrato era aumentato; ma la ripresa durò poco per la concorrenza del citrato di California e per l'abolizione dell'esenzione.
Dal 1927-28, dopo lunghi esperimenti, si cominciò a produrre acido citrico su larga scala industriale, per via biochimica, dallo zucchero e da altri idrati di carbonio. La grande produzione si iniziò agli Stati Uniti, dove l'industria dell'acido citrico era fortissimamente protetta; in seguito fu introdotta in Europa. L'industria separa l'acido citrico dalle impurità che lo accompagnano, precipitandolo dapprima come citrato di calcio e poi scomponendo quest'ultimo con acido solforico, secondo il processo Scheele. Con la speranza di abbassare il costo di fabbricazione, sono stati proposti molti altri processi per estrarre dal succo degli agrumi acido citrico egualmente puro. Quelli che purificano l'acido citrico senza precipitarlo come sale sono stati chiamati processi diretti (processo Peratoner-Scarlata). Altri sono processi indiretti, al pari di quello Scheele; però l'acido citrico è precipitato con basi diverse dalla calce. Nessuno di questi processi è stato applicato industrialmente.
Nel 1930, in tutto il mondo, solo 9 fabbriche producevano acido citrico da citrato proveniente dagli agrumi.
La creazione del processo biologico di fabbricazione dell'acido citrico dagli zuccheri si deve al tedesco H. Wehmer, che faceva fermentare il glucosio per mezzo di un fungo che egli battezzò Cytromyces. Il processo fu da lui brevettato nel 1893, applicato industrialmente in Alsazia, ma presto abbandonato per l'impossibilità di sostenere la concorrenza dell'acido citrico estratto dagli agrumi.
I limoni, nel ventennio 1910-30, hanno fornito l'85% della produzione mondiale di acido citrico; i bergamotti e le limette acide hanno concorso per minori quantità, inoltre i loro residui servono da mangime per capre e bestiame bovino. Alcuni fabbricanti estraggono da questi residui la pectina, che serve per la preparazione delle marmellate. La lavorazione industriale dei limoni, dei bergamotti e delle arance era fino al 1908 industria quasi esclusivamente italiana, mentre le limette acide si trovavano soltanto nelle isole della Dominica e Montserrat (Indie Occidentali Inglesi) e nella Guiana. Ora l'industria tende ad estendersi a tutti i paesi agrumari, rimanendo però il primato commerciale e tecnico all'Italia e alla California.
Nel 1913 lo Zahorski brevettò agli Stati Uniti un processo per cui l'acido citrico veniva fabbricato dal glucosio e dal levulosio per mezzo di colture di un fungo del gruppo dell'Aspergillus niger. Nel 1914 gli americani Currie e Thom riuscirono a selezionare ceppi di tale fungo particolarmente attivi e da questi studi prese le mosse il processo industriale.
Nel 1922, in Sicilia si riprese la preparazione dell'agrocotto (succo concentrato di agrumi per la preparazione dell'acido citrico), perché esente da dazio doganale negli Stati Uniti, mentre il dazio sul citrato era aumentato; ma la ripresa durò poco per la concorrenza del citrato di California e per l'abolizione dell'esenzione.
Dal 1927-28, dopo lunghi esperimenti, si cominciò a produrre acido citrico su larga scala industriale, per via biochimica, dallo zucchero e da altri idrati di carbonio. La grande produzione si iniziò agli Stati Uniti, dove l'industria dell'acido citrico era fortissimamente protetta; in seguito fu introdotta in Europa. L'industria separa l'acido citrico dalle impurità che lo accompagnano, precipitandolo dapprima come citrato di calcio e poi scomponendo quest'ultimo con acido solforico, secondo il processo Scheele. Con la speranza di abbassare il costo di fabbricazione, sono stati proposti molti altri processi per estrarre dal succo degli agrumi acido citrico egualmente puro. Quelli che purificano l'acido citrico senza precipitarlo come sale sono stati chiamati processi diretti (processo Peratoner-Scarlata). Altri sono processi indiretti, al pari di quello Scheele; però l'acido citrico è precipitato con basi diverse dalla calce. Nessuno di questi processi è stato applicato industrialmente.
Nel 1930, in tutto il mondo, solo 9 fabbriche producevano acido citrico da citrato proveniente dagli agrumi.
Note
Cìtrico deriva dal latino citrus «cedro» poiché è molto diffuso nei vegetali, soprattutto negli agrumi, da cui si estrae, e si forma anche nei tessuti animali.
Il sapore tipico del rabarbaro, acidulo, è dovuto all’acido citrico e all’acido malico in esso contenuti.
Il 15 aprile 2019, il N.A.S. di Bari nell’ambito dei controlli, presso i caseifici della zona, all’interno di un locale completamente abusivo, ha sequestrato 13 tonnellate di sale alimentare e circa 1000 L di acido citrico. Al responsabile, oltre alla segnalazione presso la locale autorità amministrativa, anche una sanzione di 5000 euro.
Il sapore tipico del rabarbaro, acidulo, è dovuto all’acido citrico e all’acido malico in esso contenuti.
Il 15 aprile 2019, il N.A.S. di Bari nell’ambito dei controlli, presso i caseifici della zona, all’interno di un locale completamente abusivo, ha sequestrato 13 tonnellate di sale alimentare e circa 1000 L di acido citrico. Al responsabile, oltre alla segnalazione presso la locale autorità amministrativa, anche una sanzione di 5000 euro.
Riferimenti
https://www.chimica-online.it/composti-organici/acido-citrico.htm
https://www.my-personaltrainer.it/nutrizione/acido-citrico.html
https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_citrico
https://www.vialattea.net/content/1718/
https://www.greenme.it/consumare/detergenza/8717-acido-citrico-usi
http://www.treccani.it/enciclopedia/acido-citrico_%28Enciclopedia-Italiana%29/
https://www.my-personaltrainer.it/nutrizione/acido-citrico.html
https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_citrico
https://www.vialattea.net/content/1718/
https://www.greenme.it/consumare/detergenza/8717-acido-citrico-usi
http://www.treccani.it/enciclopedia/acido-citrico_%28Enciclopedia-Italiana%29/
Collection
Citation
Maria Letizia Ziberna, “ACIDO CITRICO,” __Cosmic_Noise__e-learning_for_science__, accessed November 21, 2024, http://cosmicnoise.it/o/items/show/797.